德云斗笑社第二季在一场金融骗局中被清光了所有储蓄，本意为退休的离开正中意图上位的小人之意。离开之后戴安到了一家知名的芝加哥律师事务所，做艾德里安·博斯曼（戴尔里·林多饰）的合伙人，而她在这里负责的专项任务也是非比寻常：代理因警察暴力或违法行为而受害的案件。受到这场金融骗局影响的不只有戴安，还有她的教女——玛雅（萝斯·莱斯利饰），丢掉了工作的她对戴安充满歉意同时又不得不为自己的生存考虑，最终跟着教母一齐来到芝加哥的律师事务所，她们将一起在这里并肩作战、展开一场又一场智慧与勇气的较量